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羰基能保护氨基吗

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羰基可以作为氨基的保护基。在合成反应中,伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基往往是需要进行保护的。常见的氨基保护基有烷氧羰基类保护基,如苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc)、笏甲氧羰基(Fmoc)、烯丙氧羰基(Alloc)、三甲基硅乙氧羰基(Teoc)、2,2,2-三氯乙氧羰基(Troc)等。这些保护基的选择需要考虑到所有的反应物、反应条件及所涉及的反应过程中会涉及的底物中的官能团等。例如,苄氧羰基(Cbz)是1932年Bergmann发现的一个很老的氨基保护基,但其优点在于:试剂的制备和保护基的导入都比较容易;N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶而且比较稳定;苄氧羰基氨基酸在活化时不易消旋;能用多种温和的方法选择性地脱去。

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